Jenny travaille pour Bloom, une marque bien connue de produits de beauté. En plus de s'occuper des ventes, elle crée du contenu en ligne pour divers médias sociaux. Lorsque sa patronne, Gwen, lui dit que l'entreprise fermera son magasin pour passer aux ventes uniquement sur Internet. Pour planifier le travail et fédérer le groupe, une réunion d'entreprise est organisée dans un resort de luxe à Miami. Jenny vit cette retraite avec frustration car son nouveau collaborateur a une méthode de travail diamétralement opposée à la sienne. Mais entre les réunions, les cours de yoga, les jeux collectifs et les fêtes, les deux apprennent à mieux se connaître et se rapprochent. Le problème sera la réaction de Gwen qui ne voit pas d'un bon œil cette entente amoureuse entre son frère et Jenny.