Si Josie Geller, rédactrice au "Chicago Sun-Times", rencontre le succès dans sa profession pour sa rigueur et ses compétences, sa vie privée est un véritable désert et elle attend encore le prince charmant qui lui donnera son premier vrai baiser. Quand son rédacteur en chef lui propose un reportage sur les lycéens des années 90, Josie, qui ambitionne de devenir grand reporter, accepte, bien que ses souvenirs de lycée soient quelque peu douloureux. Rassemblant tout son courage, Josie infiltre South Glen en tenue jeune, essayant d'adoper le style étudiant.