Les histoires d'amour désastreuses de Lainey et Jake, deux charmants New Yorkais. Après s'être rencontrés douze ans plus tôt, à l'occasion d’une folle nuit passée sur le toit de leur résidence universitaire, ce coureur de jupons et cette championne de l'infidélité se retrouvent au cours d'une thérapie sexuelle. Lainey et Jake se lient d’amitié, et plus si affinités...