Après 25 ans de vie avec ses parents dans un maison isolée, James décide d'aller vivre sa vie. Il emménage à Cedar Hills et apprend que personne - excepté lui - ne connaît l'émission Brigsby Bear Adventures, qui s'est d'ailleurs arrêtée sans jamais se terminer. Pour affronter sa nouvelle vie, le jeune homme décide de mettre en pratique les leçons de Brigsby et de lui donner une fin.