Dans une odyssée hilarante unique de découverte de soi et d'observation culturelle, le réalisateur de documentaires et autoproclamé «new-yorkais anxieux», John Wilson filme secrètement et obsessionnellement la vie de ses compatriotes new-yorkais tout en essayant de donner des conseils quotidiens sur des sujets relatables. Les contradictions maladroites de la vie moderne sont atténuées par le commentaire franc et impoli de Wilson. S'appuyant sur les courts métrages «comment faire» de Wilson précédemment sortis, chaque épisode prend des tournants incroyablement inattendus mais repose sur l'honnêteté rafraîchissante de John.